而后，一个铁青着脸的男人开始驱赶希尔顿，说已经没有空床铺了，希尔顿正想对他发火，却忽然意识到一个问题，他问那个先生：“你是这家旅馆的老板吗？”
那男人说是的，他乘机和希尔顿诉苦，说自己生活在这里出不去了，如果他有钱，一定去开采石油，做些更能赚钱的事情，希尔顿问他是否打算出售这家旅馆，男人毫不犹豫地点头，说只要5万美元，他就出售。
希尔顿仔细查阅了莫布利旅馆账簿，然后决定买下这家旅馆。经过一番讨价还价，卖主最后同意以4万美元出售。希尔顿立即四处筹措现金，终于在期限截止前几分钟将钱全部送到卖主手中。希尔顿成了莫布利旅馆的新主人。他随即给母亲发电报报喜，当晚，莫布利旅馆全部客满，希尔顿连自己的房间也让给客人住了。
随着莫布利旅馆的经营成功，希尔顿又与人合伙买下了华斯堡的梅尔巴旅馆、达拉斯的华尔道夫旅馆。希尔顿的旅馆业开始蒸蒸日上。
但他并不满足，决定要建造自己的新旅馆。1925年8月4日，达拉斯希尔顿大饭店终于落成，举行了隆重的揭幕典礼。后来，在阿比林、韦科、马林、普莱思维尤、圣安吉诺和拉伯等地也相继建起了希尔顿饭店。
希尔顿的事业越做越大。他成立了希尔顿饭店公司，把所有的连锁店统一起来。他决心向更广阔的世界扩展。1937年夏天，希尔顿看上了旧金山一家名为“德雷克爵士”的旅馆。这家旅馆有450个房间，高22层，还有一个价值数十万美元的豪华夜总会。老板正急于将这家旅馆转让。希尔顿在1938年1月将“德雷克爵士”旅馆买了下来。1939年，他又买下了布雷克尔斯饭店。这几次收购都很成功，但希尔顿并没有满足。